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            2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯的制備方法和應用

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:16 時間:2020-07-20

            背景及概述[1]

            2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯為抗精神類藥物舒必利及左旋舒必利的重要中間體,其合成目前國內外均采用水楊酸經甲基化、氯磺化、胺化、酯化得該產品,其工藝路線長,每一步產生的三廢量大,尤其是高化學需氧量(COD)、高鹽、高氨氮、混合廢水等,處理難度大,處理成本極高,嚴重制約了該產品大規模工業化生產。

            新型制備方法[1]

            在裝有回流裝置的1000ml反應瓶中將加入300g四氫呋喃,50g(0.25mol)2-甲氧基-5-氯苯甲酸甲酯,1.8g溴化亞銅(0.0125mol),25.7g(0.25mol)氨基亞磺酸鈉,升溫至65℃,并在此溫度下保持12小時,保溫結束,在反應液中加入2克活性炭乘熱過濾,濾液減壓濃縮至干,60℃真空干燥得,得2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯白色結晶粉沫57.9g(0.236mol),收率94.5%,含量99.51%(HPLC)。其中HPLC檢測條件:流動相:700毫升水;甲醇200毫升。檢測波長:240nm,流速1.0ml/min,樣品0.01克,用流動相稀釋至25毫升,進樣量5μl。

            應用[2]

            2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯可用于制備舒必利,舒必利(sulpiride),化學名為N-〔(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基〕-2-甲氧基-5-(氨磺?;┍郊柞0?;1967年由法國人合成,由于其具有治療精神障礙作用,不良反應少,在國內外臨床上已經使用多年。具體反應步驟為:將2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯49g和(S)-1-乙基-2-氨甲基四氫吡咯烷26.5g加入到反應瓶中,氮氣保護下90~100℃反應5小時,反應結束,冷卻到80℃,加入50g乙醇,攪拌回流10分鐘,冷卻到5℃攪拌2小時,過濾,用乙醇洗滌,65℃干燥。收率93.8%,純度99.2%。

            參考文獻

            [1]CN201511010526.9一種制備2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯的方法

            [2]CN201210445711.0一種舒必利或其光學異構體的合成及后處理方法

            TAG:2-甲氧基-5-磺酰胺苯甲酸甲酯,舒必利,2-甲氧基-5-氯苯甲酸甲酯
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