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            2-三氟甲基苯腈的制備

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:17 時間:2020-07-17

            背景及概述[1]

            2-三氟甲基苯腈可用作醫藥合成中間體,可由2-三氟甲基苯甲醛作為原料與鹽酸羥胺反應制備而得。

            制備[1-2]

            報道一、

            將2-三氟甲基苯甲醛(2.0mmol,1.0當量),H2NOH?HCl(153mg,2.2mmol),Na2CO3(117mg,1.1mmol)和DMSO(10mL,0.2M)加入烘箱干燥的配有攪拌棒的反應管(30mL)中。使反應混合物在室溫下反應30-60分鐘,通過TLC監測反應。醛完全耗盡后,向混合物中添加另一部分Na2CO3(1.06g,10mmol),用塑料塞子蓋住反應管。將SO2F2氣體通過SO2F2氣球在室溫下緩慢鼓泡下攪拌12小時,用水稀釋反應混合物,用二氯甲烷(3?20mL)萃取混合物,用鹽水洗滌合并的有機層,無水Na2SO4干燥混合物,將混合物濃縮至干。通過硅膠色譜法使用石油醚/乙酸乙酯=10:1(v/v)的混合物作為洗脫劑純化殘留物,以獲得2-三氟甲基苯腈。

            報道二、

            將2-三氟甲基碘苯(0.50mmol),[(2,2'-bipyridine)2Cu][O2CCF2Cl](631mg,1.25mmol,2.5當量),NaOH(60mg,1.5mmol),CsF(228mg,1.50mmol))和DMF(6mL)加至裝有攪拌棒的特氟龍螺帽的反應管中,密封試管,并將溶液放入預熱的75?C油浴中3h。從油浴中取出試管,然后冷卻至室溫,加入(三氟甲氧基)苯(65mL,0.50mmol)作為內標。通過硅藻土層過濾反應混合物以獲得2-三氟甲基苯腈。

            參考文獻

            [1] Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH2OH/Na2CO3/SO2F2 in DMSO

            [2] Trifluoromethylation of (hetero)aryl iodides and bromides with copper(I) chlorodifluoroacetate complexes

            TAG:2-三氟甲基苯腈,2-三氟甲基苯甲醛,2-三氟甲基碘苯
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