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            2-羥基-5-氯二苯甲酮的制備

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:13 時間:2020-07-17

            背景及概述[1]

            2-羥基-5-氯二苯甲酮可用作醫藥合成中間體,可由苯甲酸4-氯苯酯為反應原料進行制備,也可由取代的水楊酸和芳基硼酸反應制備得到。

            制備[1-2]

            報道一、

            在250 ml圓底燒瓶中加入苯甲酸4-氯苯酯(23.3 g,100 mmol)和無水氯化鋁(16.7 g,125 mmol,1.25eq)。將融化的反應混合物在160-180?C下緩慢攪拌3小時。將混合物冷卻至室溫。用冰冷的水(170 mL)和10%的鹽酸水溶液(85 mL)淬滅混合物,向混合物中加入二氯甲烷(200 mL),充分搖勻直至完全溶解。將溶液轉移至分液漏斗中,將水層與有機層分離,再萃取兩次(2x200 mL)。將合并的有機層減壓濃縮至約150 mL。將混合物轉移至分液漏斗中,用2.5%氫氧化鈉溶液(4x250 mL)萃取混合物。用10%的硫酸(pH≈1,約300 mL)酸化合并的堿性水層,過濾出粗沉淀,在空氣中干燥濾液。用活性炭純化后,從甲醇中結晶粗晶體,得到2-羥基-5-氯二苯甲酮。

            報道二、

            將取代的水楊醛(0.2 mmol)和芳基硼酸(0.4 mmol)的混合物溶于DMF(2 mL)中。添加[Cp * RhCl2] 2(4.9 mg,4 mol%)和Cu(OAc)2(72.8 mg,0.4 ),在80?C的密封管中進行反應8小時,用乙酸乙酯(20 mL)稀釋反應混合物,并用H2O(310 mL)洗滌,將有機層用無水Na2SO4干燥。 將粗產物加載到硅膠柱上,并用5-10%乙酸乙酯的石油醚溶液閃蒸,得到2-羥基-5-氯二苯甲酮。

            參考文獻

            [1] Series of high spin mononuclear iron(III) complexes with Schiff base ligands derived from 2-hydroxybenzophenones

            [2] Rh(III)-catalyzed aldehyde C-H bond functionalization of salicylaldehydes with arylboronic acids

            TAG:2-羥基-5-氯二苯甲酮,苯甲酸4-氯苯酯,制備
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