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            (1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇的制備和應用

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:14 時間:2020-07-17

            背景及概述[1]

            (1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇是一種有機中間體,可由1-甲基-咪唑-4-羧酸還原得到,可進一步氯代制備1-甲基-4-氯甲基咪羅門哈斯唑鹽酸鹽。

            制備[1]

            在0℃下,向1-甲基-咪唑-4-羧酸(11.4g,90mmol)在THF(500ml)中的懸浮液中滴加氫化鋁鋰(THF中的1M溶液,117ml,117mmol),并將混合物在室溫攪拌過夜,然后在50℃攪拌1小時。然后加入水(3ml),加入Na橡膠增塑劑2SO4,并在硅藻土墊上濾出所得沉淀物。減壓濃縮濾液,得到標題化合物(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇,為固體(8g,78.95%),產率(8g,78.95%),1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ:7.25(s,1H),6.7(s,1H),5.25(m,1H),4.4(s,2H),3.45(s,3H)。

            應用[1]

            (1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇可用于制備制備中間體1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽。操作如下:

            在0℃下,向(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇(5g,44.64mmol)的CH2Cl2(10ml)溶液中滴加亞硫酰氯(50ml),然后將混合物在室溫下攪拌過夜,然后在回流下攪拌3小時,然后在室溫下攪拌1小時。然后減壓濃縮。將殘余物用環氧乙烷處理,并將得到的沉淀物過濾并干燥。 得到1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽,為褐色固體(4g,53.81%),1H NMR(300MHz,d6-DMSO,ppm)δ:9.25(s,1H),7.8(s,1H),4.95(s,2H),3.9(s,3H)。

            參考文獻

            [1] From PCT Int. Appl., 2004013134, 12 Feb 2004

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