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            (2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二甲醇的制備方式

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:79 時間:2020-03-17

            背景及概述[1][2]

            屬于2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二醇,是合成藥物地紅霉素的關鍵中間體。地紅霉素(Dirithromycin)是大環內酯類抗生素,為臨床上廣泛應用于慢性支氣管炎急性發作、急性支氣管炎、社區獲得性肺炎、咽炎和扁桃體炎以及單純性皮膚和軟組織感染的治療,是紅霉素的一種良好的口服替代品。目前,已報道的2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二醇的合成方法主要是以乙二醇單 甲醚為起始原料和溶劑,與適當的強堿(金屬鈉或氫化鈉),通過williamsom醚合成法,制成 強堿性中間體2-甲氧基乙醇鈉,再與鹵代乙醛的縮二醇一鍋反應制備得到2-(2-甲氧基乙 氧基)乙醛縮二醇。

            制備[1]

            (2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二<a href=甲醇-制備路線1" src="upfile/2021/0827/warter_2020317189345848.jpg" />

            在反應瓶中加入乙二醇單甲醚91.2 g,攪拌下加入氫氧化鈉40 g,得到混合物;混 合物加熱至100~130 ℃減壓蒸餾脫水反應,真空度真空度-0.09 MPa,反應至不再有水珠 蒸出,停止加熱,并降溫至60 ℃以下;加入2-氯乙醛縮二甲醇124.5 g,然eva樹脂后加熱至130℃回 流縮合反應8小時,至溶液不再回流;反應完成后,冷卻至室溫,過濾,收集濾液,加入氯化鈉 18.7g,并加熱至50~60℃保溫攪拌7小時,然后減壓蒸餾,真空度-0.09 MPa,收集110~116 ℃餾分,即得2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二甲醇,152.3 g,純度98.5%,收率92.8%。

            應用[2]

            用于合成地紅霉素。(2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二<a href=甲醇-合成地紅霉素" src="upfile/2021/0827/warter_2020317189515581.jpg" />

            將(2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二甲醇(3.0g,18.4mmol)置于配備有機械攪拌器的三頸燒瓶中,并用含有4%水的CH3CN(15mL)稀釋。 加入對甲苯磺酸(50mg,0.27mmol),并將混合物在環境溫度下攪拌至少8小時。 在15-20分鐘內分批加入(9S)-紅霉素胺(5.0g,6.80mmol)。 30分鐘后,胺完全溶解。 在室溫攪拌保持10小時,將反應混合物冷卻至0℃并再攪拌2小時。 過濾固體,用冷的CH3CN洗滌,干燥,得到地紅霉素。結晶白色固體,產率4.75g,84%。 熔點:186-189℃(分解)。

            主要參考資料

            [1]?[中國發明,中國發明授權] CN201510380237.1 一種引發劑2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛縮二醇的制備方法【公開】

            [2]From Synthesis, (11), 1089-91; 1993

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