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            (3-(咔唑-9-基)苯基)頻哪醇硼酸酯的制備

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:77 時間:2020-01-21

            背景及概述[1]

            (3-(咔唑-9-基)苯基)頻哪醇硼酸酯可用作醫藥合成中間體。如果吸入(3-(咔唑-9-基)苯基)頻哪醇硼酸酯,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。卡博特

            結構

            制備?[1-2]

            (3-(咔唑-9-基)苯基)頻哪醇硼酸酯的制備分為以下兩步:

            步驟一、9-(3-溴苯基)咔唑的制備:

            在氮氣保護下,將碘化亞銅(135mg,0.71mmol)加入到1,10-菲啰啉(128mg,0.71mmol)、咔唑(2.36g,14.14mmol)、間溴碘苯(4g,14.14mmol)和無水碳酸鉀(3.9g,28.28mmol)的DMF(20mL)溶液中,然后反應加熱到110~120℃并攪拌過夜。待反應冷卻至室溫后,向反應混合物中加入蒸餾水和二氯甲烷,分液后,用二氯甲烷萃取水層三次。有機層經蒸餾水清洗三次、無水硫酸鎂干燥、過濾、減壓蒸餾除去溶劑后用硅膠柱進行分離,洗脫劑為石油醚,得到白色固體,產率為72%(3.3g)。

            步驟二、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)咔唑的制備:

            在氮氣保護下,將9-(3-溴苯基)咔唑(1.5g,4.66mmol)溶解到無水四氫呋喃(100mL)中,冷卻至-78℃,通過注射器緩慢滴加正丁基鋰溶液(2.05mL,2.5M,5.13mmol),并在該溫度下保持15~30分鐘,然后加入異丙氧基頻哪醇硼酸酯(1.24mL,6.06mmol);反應體系緩慢恢復至室溫并在N?2?氣氛下攪拌過夜。待反應完成后加入2mL乙醇終止反應,并減壓蒸餾除去溶劑后,加入二氯甲烷和蒸餾水萃取,有機層用無水硫酸鎂干燥、過濾、減壓蒸餾除去溶劑后用硅膠柱分離,洗脫劑為石油醚和二氯甲烷,得到白色固體,產率為84%(1.45g)。

            應用

            (3-(咔唑-9-基)苯基)頻哪醇硼酸酯可用作醫藥合成中間體。如制備化合物Phen-m-PhCz:

            具體步驟為:在氮氣保護下,將醋酸鈀(11mg,0.05mmol)、三環己基膦(28mg,0.1mmol)加入到3-溴-1,10-菲羅啉(638mg,2.46mmol)、9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)咔唑(1g,2.71mmol)、碳酸鉀水溶液(3mL,2M)、乙醇(20mL)、甲苯(20mL)的混合溶液中,反應加熱到90~110℃并攪拌過夜。待冷卻至室溫后,向反應混合物中加入蒸餾水并分離甲苯層,再用二氯甲烷萃取水層三次。有機層用無水硫酸鎂干燥、過濾、減壓蒸餾除去溶劑后用硅膠柱進行分離,洗脫劑為二氯甲烷和乙酸乙酯,得到白色固體,產率為90%(930mg)。

            主要參考資料

            [1] CN105646488??1,10-phenanthroline monohydrate-based main material and preparation method as well as application thereof

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