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            (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄...

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:89 時間:2020-11-02

            背景及概述[1]

            (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮雙(1,2-乙二醇)環縮醛是醋酸烏利司他的中間體。醋酸烏利司他是一種孕酮激動劑/拮抗劑,主作用是抑制或延遲排卵。醋酸烏利司他屬于選擇性孕酮受體調節劑,對孕酮受體有拮抗和部分激動作用。

            制備[1]

            第一步:將3-甲氧基-19-去甲孕-1,3,4(10)與17(20)-四烯進行氧化反應制成3- 甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α;

            第二步:將3-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α與20α-二醇進行還原反 應制成3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇;

            第三步:將3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇與草酸進行酸化 處理得到17α,20α-二羥基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮;

            第四步:將17α,20α-二羥基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮經過溴化氫溴酸吡啶鹽 溴化后脫溴得到17α,20α-二羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮;

            第五步:將17α,20α-二羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮在二甲基亞砜中用乙二 醇氯氧化得到相應的17α-羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮;

            第六步:將17α-羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮用乙二醇二縮酮保護從 而反應生成3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-17α-醇;

            第七步:用間氯過氧苯甲酸將3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10),9 (11)-二烯-17α-醇氧化成5α,10α-環氧-3,3,20,20-龍蟒鈦白粉R996雙(亞乙二氧基)-19-去甲孕甾-9丙烯酸樹脂(11)- 烯-17α-醇;

            第八步:在氯化亞銅催化下,將5α,10α-環氧-3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-19-去 甲孕甾-9(11)-烯-17α-醇與4-二甲胺基溴苯的格氏試劑進行加成開環,從而得到(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮雙(1,2-乙二醇)環縮醛。

            參考文獻

            [1] [中國發明] CN201810485127.5 一種新型醋酸烏利司他以及其生產制造方法

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