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            (R)-(-)-1-氨基-2-丙醇的制備方法

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:74 時間:2021-06-29

            背景及概述[1]

            (R)-(-)-1-氨基-2-丙醇作為一類重要的合成中間體,廣泛應用于制備醫藥和農藥,手性化合物(R)-1-氨基-2-丙醇是合成核苷類藥物(如:抗AIDS藥物泰諾福韋)的重要中間體。泰諾福韋是美國GileadSciences公司研發的核苷酸逆轉錄酶抑制劑,是替諾福韋的前藥,2001年首次之美國上市,臨床主要用于治療人類免疫缺陷病毒(HIV)感染,并可與其他抗逆轉錄病毒藥物聯用,而且還具有很好的抗乙型肝炎病毒(HBV)活性,對合并HIV/HBV感染及拉米夫定(lamivudine)耐藥株有效。

            制備[1-2]

            報道一、

            (1)將叔丁醇鈉(300g,3.1聚氨酯原料2mol)溶于四氫呋喃(2L)中,冰浴下緩慢加入三氟乙酰胺(294g,2.6mol),攪拌30min;然后在冰浴下加入(R)-環氧丙烷(166g,2.96mol),自然升溫至室溫,繼續攪拌反應10h,35℃下再攪拌反應2h;反應后向體系中滴加2N(當量濃度)的鹽酸共1.3L進行中和,再補加水1.3L,靜置分層,水相用二氯甲烷萃取,合并有機相,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮,得到中間產物I共423g,收率為95%。

            中間產物I的1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ1.07(d,3H),3.36(m,2H),3.99(m,1H),7.11(brs,1H)。

            (2)將步驟(1)得到的中間產物I(德固賽固體飽和聚酯樹脂420g,2.45mol)溶于甲醇(2L),加入350mL水和碳酸鉀(744g,5.4mol),室溫攪拌6h后,過濾,濃縮至干,得到的產物溶于二氯甲烷,過濾,除去不溶物,無水硫酸鈉干燥,濃縮,減壓蒸餾,得到目標產物(R)-(-)-1-氨基-2-丙醇共171g,收率為93%。1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ1.17(d,3H),2.45(dd,1H),2.66(dd,1H),3.54-3.67(m,1H),3.76(brs,3H)。

            報道二、

            室溫將290g丙酮和1g冰醋酸加入到三口瓶中,通入35g氨氣攪拌4h,將58g(R)-(+)-1,2-環氧丙烷滴加到反應瓶中,滴畢,加熱回流,反應2h,降溫減壓蒸餾過量丙酮,得到粗品直接加800g稀鹽酸(稀鹽酸濃度為5wt%)水解,室溫攪拌30min,加氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉水溶液的濃度為10wt%)調pH=10,減壓蒸餾濾液,經精餾得產品56g,收率74.66%。經氣相色譜法檢測,(R)-(-)-1-氨基-2-丙醇的含量>99wt%。

            參考文獻

            [1] [中國發明,中國發明授權] CN202010535582.9 一種手性1-氨基-2-丙醇的制備方法

            [2] [中國發明,中國發明授權] CN201610128208.0 一種R-1-氨基-2-丙醇的制備方法

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