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            1-(BOC-氨甲基)環丙醇的制備和應用

            來源:凱茵工業添加劑 編輯:凱茵化工 人氣:38 時間:2021-04-13

            背景及概述[1]

            1-(BOC-氨甲基)環丙醇光引發劑是一種有機中間體,可由1-(氨基甲基)環丙醇為原料通過(Boc)2O保護后得到。有文獻報道其可用于制備ALK抑制劑。

            制備[1]

            將1-(氨基甲基)環丙醇(250毫克,2.87毫摩爾)溶解在含有干燥DMF(2毫升)的DCM(8毫升)中。加入Boc2O(626毫克,2.87毫摩爾)并將該混合物在室溫下攪拌整夜。該反應混合物在真空中濃縮并使殘留物(仍含有DMF)在鹽水(10毫升)和EtOAc(10毫升)之間分配。水層用EtOAc(2x10毫升)萃取,合并的有機層用鹽水(2x10毫升)洗滌并在Na2SO4上干燥,然后在真空中濃縮產生505毫克(94%)淺黃色油,其在靜置時凝固。根據1H-NMR,這看起來是預期產物和40%Boc2O的混合物。將該中間體溶解在干燥THF(2毫升)中并將該溶液在室溫下逐滴添加到在THF中的2.4MLiAlH4(6毫升,14.40毫摩爾)中。該混合物在70℃下攪拌整夜。在冰浴中冷卻該反應混合物并緩慢加入飽和Na2SO4水溶液(20毫升)。該渾濁混合物經硅藻土過濾,用EtOAc洗滌并分離各層。有機層用鹽水(2x20毫升)洗滌并經Na2SO4干燥,然后在真空中濃縮產生黃色固體形式的目標產物(150毫克)。

            應用[2]

            1-(BOC-氨甲基)環丙醇可用于制備具有下述結構的用作蛋白質激酶調節劑的化合物。該類化合物是一種ALK抑制劑。非小細胞肺癌(NSCLC)是最常見的肺癌類型,占所有肺癌患者的80%至85%,其中部分患者伴隨有基因突變。NSCLC中有2-5%的病例為間變性淋巴瘤激酶(ALK)重排型,間變性淋巴瘤激酶是胰島素受體超家族的一個受體型蛋白質酪氨酸磷酸激酶。最初人們是在間變性大細胞淋巴瘤中以一種激活的融合癌基因的形式發現了ALK,隨后連續的研究在多種癌癥中發現了ALK的融合形式,其中包括系統性組織異常增生、炎性肌纖維細胞癌、非小細胞肺癌等。ALK在多種癌癥中的突變和異常的活性,已經使其成為一個治療ALK陽性癌癥的藥物靶點。

            參考文獻

            [1][中國發明]CN201380056094.8氟甲基取代的吡咯甲酰胺

            淬火劑

            [2][中國發明]CN201811283367.3用作蛋白質激酶調節劑的化合物及其應用

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